成名
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战争在1945年结束后，赫本与母亲一起搬到阿姆斯特丹，在那里她开始在荷兰芭蕾舞团的领头人物索尼亚·加斯凯尔（Sonia Gaskell）和俄国老师奥尔加·塔拉索娃（Olga Tarasova）的指导下进行芭蕾舞训练。1948年进入著名的玛莉·蓝伯特芭蕾舞学校（Marie Rambert`s）学校学习芭蕾舞，期间曾经因为没钱缴交学费而返回荷兰，并在荷兰电影中饰演跑龙套角色。经过数月训练后，赫本被告知她不适合当芭蕾舞者。为了面对家庭的经济压力，她转而兼职模特儿，并且参与歌舞团的演出；这年赫本击败了多数应征者，成为音乐剧《高跟鞋（英语：High Button Shoes）》（High Button Shoes ）的合唱团员。由于表现突出，她正式参与了另一部音乐剧《鞑靼酱》（Sauce Tartare）的演出。
1948年，赫本成为电影演员，首次于荷兰电影《荷兰七课》露脸，并且在一些电影中演出较次要的角色。之后她在电影《双姝艳（英语：Secret People (film)）》里施展舞技，同时接演另一部电影《蒙地卡罗宝宝》（Monte Carlo Baby）。为了拍摄后者，奥黛丽到法国拍摄外景，期间意外被法国著名作家科莱特看中成为其音乐剧《金粉世界（英语：Gigi (play)）》（Gigi）的女主角，进而开启她到美国发展的机缘。奥黛丽一直说是科莱特发现了她，引导她走上了演艺道路；同时，她还被《双姝艳（英语：Secret People (film)）》导演推荐给威廉·惠勒，参加了其新电影《罗马假日》的试镜，获得非常好的赞誉，从而得到这部电影的女主角角色。
奥黛丽·赫本参加电影《罗马假日》（1953）的面试
1952年，奥黛丽·赫本到美国正式参与舞台剧《GIGI》的演出。但为赶拍《罗马假日》，她在《金粉世界（英语：Gigi (play)）》里的演出被迫在巡回演出八个月后结束。这年因无法兼顾事业与婚姻，她取消与未婚夫詹姆斯·汉森（英语：James Hanson, Baron Hanson）（James Hanson）的婚约，但两人日后仍保持良好的友谊。
1953年，她与好莱坞著名影星格里高利·派克一起主演的电影《罗马假日》正式上映。由于成功刻画剧情，这部片在世界各地掀起风潮：其中赫本在片中表现出公主的高雅气息，以及剪成赫本头表现出的天真无邪，使她成功赢得多数人的赞赏。许多报纸评论称赞奥黛丽·赫本说：“一位新嘉宝诞生了！”。1954年3月25日，奥黛丽·赫本荣获奥斯卡最佳女主角奖，三天后，因为在《美人鱼（英语：Ondine (play)）》中的精彩表演再荣获东妮奖的殊荣。
1954年，她与亨弗莱·鲍嘉、威廉·霍尔登一同演出比利·怀尔德拍摄的爱情片《龙凤配》。由于《美人鱼（英语：Ondine (play)）》的演出加上抽烟过量，奥黛丽·赫本在医生的建议下到瑞士休养，不久接受一同参与《美人鱼（英语：Ondine (play)）》演出的演员梅尔·法利尔（Mel Ferrer）的求婚，两人于1954年9月24日步上红毯。
奥黛丽·赫本与梅尔·法利尔在《战争与和平》中的镜头
1955年，她再度获得奥斯卡最佳女主角奖提名，可惜没有获奖，同年因为意外首度流产。之后几年，她主演的《战争与和平》、《甜姐儿》、《黄昏之恋》等电影都获得不错的评价，声势扶摇直上。但丈夫梅尔的演艺事业却遭遇挫折，逐渐转移到幕后工作。
1959年，奥黛丽·赫本以《修女传》第三度获得奥斯卡最佳女主角奖提名，同年因怀孕，为预防半年前的流产再度发生，她推掉包括《西城故事》等电影的合约，直到诞下第一个儿子肖恩·赫本·法利尔（Sean Hepburn Ferrer）后才同意主演《第凡內早餐》。
奥黛丽·赫本在《第凡內早餐》（1961）的片头，图中穿上由纪梵希为她设计的经典黑色连衣裙
奥黛丽·赫本的朋友，著名英国小说家阿契鲍尔德·约瑟夫·克罗宁（A.J. Cronin）是肖恩的教父。奥黛丽·赫本多年来各式礼服的提供商于贝尔·德·纪梵希为她设计了《第凡內早餐》中经典的黑色连衣裙。
转型
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奥黛丽·赫本与加里·格兰特在电影《谜中谜》中的镜头
虽然《蒂凡尼早餐》的小说原作者原属意玛丽莲·梦露饰演女主角赫莉·葛莱丽（Holly Golightly），拍摄过程奥黛丽·赫本也一度为了主题曲是否采用亨利·曼西尼与强尼·莫瑟的月河而与电影公司发生冲突，但事后证明她的演出与坚持是正确的：它获得两项1961年奥斯卡金像奖的音乐性奖项，奥黛丽·赫本第四度获得最佳女主角的提名。这部电影使她的演艺生涯再创高峰，但她开始挑战更有演技难度的作品。
同年年底，奥黛丽·赫本接下《双姝怨》的演出，但评价平平；之后在《谜中谜》（Charade）中挑战悬疑片的角色。这部影片取得了很好的票房。但她最成功的作品还是1964年主演的《窈窕淑女》：这部改编自同名音乐剧的歌舞片获得八项1964年奥斯卡金像奖的奖项，包括最佳影片和最佳导演。但主演赫本却因为由别人幕后代唱的关系而无法获得提名。1967年的《盲女惊魂记》让她第五度获奥斯卡最佳女主角奖提名。